有机物A（C 10 H 20 O 2 ）具有兰花香味．已知：
| 有机物A（C 10 H 20 O 2 ）具有兰花香味．已知： ①B分子中没有支链． ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳． ③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种． ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色． （1）B可以发生的反应有______（选填序号）． ①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应 （2）D、F分子所含的官能团的名称依次是______、______． （3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：______． （4）B与E反应生成A的化学反应方程式______ （5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO 4 溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现．该同学实验失败的原因可能是______（选填序号） ①加入的C过多②加入的C太少 ③加入CuSO 4 溶液的量过多④加入CuSO 4 溶液的量不够．  |
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D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C 10 H 20 O 2 ，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C 5 H 12 O、C 5 H 10 O 2 ，B无支链，故B结构简式为CH 3 （CH 2 ） 3 CH 2 OH，C为CH 3 （CH 2 ） 3 CHO，D为CH 3 （CH 2 ） 3 COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH 3 ） 3 CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH 3 ） 3 COOCH 2 （CH 2 ） 3 CH 3 ，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH 3 （CH 2 ） 2 CH=CH 2 ，
（1）B结构简式为CH 3 （CH 2 ） 3 CH 2 OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）D为CH 3 （CH 2 ） 3 COOH，含有的官能团为羧基，F为CH 3 （CH 2 ） 2 CH=CH 2 ，含有官能团为碳碳双键，
故答案为：羧基，碳碳双键；
（3）与CH 3 （CH 2 ） 3 COOH、（CH 3 ） 3 CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：
CH 3 CH（CH 3 ）CH 2 COOH、CH 3 CH 2 CH（CH 3 ）COOH，
故答案为：CH 3 CH（CH 3 ）CH 2 COOH、CH 3 CH 2 CH（CH 3 ）COOH；
（4）（CH 3 ） 3 CCOOH和CH 3 （CH 2 ） 3 CH 2 OH发生酯化反应生成C（CH 3 ） 3 COOCH 2 （CH 2 ） 3 CH 3 ，化学方程式为：
CH 3 （CH 2 ） 3 CH 2 OH+C（CH 3 ） 3 COOH
浓硫酸
△ C（CH 3 ） 3 COOCH 2 （CH 2 ） 3 CH 3 +H 2 O，
故答案为：CH 3 （CH 2 ） 3 CH 2 OH+C（CH 3 ） 3 COOH
浓硫酸
△ C（CH 3 ） 3 COOCH 2 （CH 2 ） 3 CH 3 +H 2 O；
（5）C为CH 3 （CH 2 ） 3 CHO，含有醛基，用新制的氢氧化铜检验，需要再碱性条件下、加热，取1mol/LCuSO 4 溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，二者恰好反应生成氢氧化铜，硫酸铜过多，不是碱性条件，故加热无红色沉淀出现，
故答案为：③．
（1）B结构简式为CH 3 （CH 2 ） 3 CH 2 OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）D为CH 3 （CH 2 ） 3 COOH，含有的官能团为羧基，F为CH 3 （CH 2 ） 2 CH=CH 2 ，含有官能团为碳碳双键，
故答案为：羧基，碳碳双键；
（3）与CH 3 （CH 2 ） 3 COOH、（CH 3 ） 3 CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：
CH 3 CH（CH 3 ）CH 2 COOH、CH 3 CH 2 CH（CH 3 ）COOH，
故答案为：CH 3 CH（CH 3 ）CH 2 COOH、CH 3 CH 2 CH（CH 3 ）COOH；
（4）（CH 3 ） 3 CCOOH和CH 3 （CH 2 ） 3 CH 2 OH发生酯化反应生成C（CH 3 ） 3 COOCH 2 （CH 2 ） 3 CH 3 ，化学方程式为：
CH 3 （CH 2 ） 3 CH 2 OH+C（CH 3 ） 3 COOH
浓硫酸
△ C（CH 3 ） 3 COOCH 2 （CH 2 ） 3 CH 3 +H 2 O，
故答案为：CH 3 （CH 2 ） 3 CH 2 OH+C（CH 3 ） 3 COOH
浓硫酸
△ C（CH 3 ） 3 COOCH 2 （CH 2 ） 3 CH 3 +H 2 O；
（5）C为CH 3 （CH 2 ） 3 CHO，含有醛基，用新制的氢氧化铜检验，需要再碱性条件下、加热，取1mol/LCuSO 4 溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，二者恰好反应生成氢氧化铜，硫酸铜过多，不是碱性条件，故加热无红色沉淀出现，
故答案为：③．
1年前
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