关于苯酚酸性的问题为什么苯环上连有吸电子基团,可使酚的酸性增强.如果连有给电子基团时,可使酸性减弱?貌似与苯环上电子云密

关于苯酚酸性的问题
为什么苯环上连有吸电子基团,可使酚的酸性增强.如果连有给电子基团时,可使酸性减弱?貌似与苯环上电子云密度有关
可是我们那本教材说在这个共轭体系中,电子云向苯环移动,从而使羟基氧上的电子云密度降低,是氧氢间的结合力减弱。但是既然吸电子基团是使苯环上电子云密度下降的,为什么连有吸电子基团的酚反而酸性更强呢?
fanyu0620 1年前 已收到3个回答 举报

yinxi198 幼苗

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羟基与苯环相连时,由于氧原子的电负性比碳原子大,羟基吸电诱导效应作用的结果,使苯环电子云谜底降低.但由于氧原子直接与苯环相连,氧原子上的未共用电子对与苯环上的pi电子形成共轭体系,发生电子离域,氧原子上的一对未共用电子向苯环方向转移,产生供电共轭效应,使苯环电子云密度增高,尤其是羟基的邻位和对位.但总的结果是:由于供电共轭效应大于吸电诱导效应,仍使苯环上的电子云密度增高,且邻位和对位比间位增高较多.

1年前

8

45326679 幼苗

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的确是的,但是要看位置了,如果在苯环上面有吸电子的取代基,可以降低苯环上面的电子密度从而间接降低羟基上面氢氧键的强度增强酸性,反之亦然。但是如果在羟基间位的取代基,即使是某些看似中介的取代基也会吸电子噢!
同学,酸性是和氢离子解离的难易有关系的,要是电子云密度高,氢怎么可能变成离子?丢电子反而困难的!...

1年前

8

叶白羽 幼苗

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电子向苯环移动,但是电子之间是排斥的,苯环上电子云密度过高则不利于羟基上的电子转向苯环。吸电子基正是起到了削弱排斥的作用,酸性也就增强了。

1年前

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