(2009•徐汇区二模)已知:成环碳原子数≥5的环烷烃性质与饱和链烃相似.

(2009•徐汇区二模)已知:成环碳原子数≥5的环烷烃性质与饱和链烃相似.
1mol环烃A (C8H12) 可与2mol H2发生加成反应生成环烃B(C8H16),B的环上一溴代物只有两种.试推测:
(1)B的结构简式为______;
(2)满足以上条件的A的结构有多种,写出其中能与HBr发生1,4-加成的A的结构简式______;
(3)A的一种分子,1mol该分子脱去2mol氢原子后得到产物C,C不能使溴水褪色,写出C的一氯代物可能的结构简式______.
(4)已知:
若1mol A在上述条件下反应后,得到2mol,则A的结构简式为______.
w1689 1年前 已收到1个回答 举报

guotong87 幼苗

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解题思路:(1)C8H12的不饱和度为3,说明有一个环和两个双键,B(C8H16)的环上一共6个C,还有2个C,可以是乙基,可以是两个甲基,一溴代物只有两种,说明两个取代基是对位的;
(2)能发生1,4加成的话,结构应与1,3丁二烯的结构相似;
(3)苯的同系物,是含有双键,而且不能使溴水褪色的;
(4)根据题目所给信息,与双键相连的C上有氢原子能被氧化成醛基,没有则能氧化成酮.

(1)C8H12的不饱和度为3,说明有一个环和两个双键,成环碳原子数≥5的环烷烃,可能A上有6个C,满足以上条件的A的结构有多种,B(C8H16)的环上一共6个C,还有2个C,可以是乙基,可以是两个甲基,一溴代物只有两种,说明两个取代基是对位的,那么B就是对甲基环己烷,
故答案为:
(2)满足以上条件的A的结构有多种,能发生1,4加成的话,结构应与1,3丁二烯的结构相似,
故答案为:

(3)A中本身含有两个双键,脱去2mol氢原子后,不能使溴水褪色,那么联想一下苯的同系物,是含有双键,而且不能使溴水褪色的,

故答案为:

(4)根据题目所给信息,与双键相连的C上有氢原子能被氧化成醛基,没有则能氧化成酮,利用逆推法即可得到答案,
故答案为:

点评:
本题考点: 同分异构现象和同分异构体.

考点点评: 本题考查化合物的结构推断,同分异构体的书写,难度较大.

1年前

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