已知:当羟基与双键碳原子相连接时,易发生如下转化:

已知:当羟基与双键碳原子相连接时,易发生如下转化:

化学式为C9H10O2的有机物A有如下的转化关系:

其中F与FeCl3溶液能发生显色反应,从G→H的反应中,有机物H只有一种结构且能使溴水褪色.试回答:
(1)写出有机物结构简式:H______,I______.
(2)写出A→E+D的化学反应方程式______.
(3)F→G、G→H的反应类型分别为______、______.
(4)满足以下条件的A的同分异构体有______种.
①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基;②属于酯类.
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独孤求败999 幼苗

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解题思路:由I发生加聚反应生成(C4H6O2n,可知I的分子式为C4H6O2,其不饱和度为[2×4+2−6/2]=2,I氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C和D,C与新制氢氧化铜反应生成D,则I为酯,D为羧酸钠盐,C为醛,故I分子中还含有1个C=C双键,C、D含有相同的碳原子数目为2,故D结构简式为CH3COONa,C为CH3CHO(CH2=CHOH不稳定),I为CH3COOCH=CH2.有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为[2×9+2−10/2]=5,考虑含有苯环,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成D与E,E酸化得到F,且F与FeCl3溶液能发生显色反应,则F含有酚羟基,则A含有羧酸与酚形成的酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,结合分子式可知,应是乙酸与甲基苯酚形成的酯,则F为甲基苯酚,F与氢气发生加成反应生成G为甲基环己醇,有机物H只有一种结构且能使溴水褪色,G发生消去反应生成H,且F中甲基与酚羟基处于对位,综上分析可知,A为,故E为,F为,G为,H为,据此解答.

由I发生加聚反应生成(C4H6O2n,可知I的分子式为C4H6O2,其不饱和度为[2×4+2−6/2]=2,I氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C和D,C与新制氢氧化铜反应生成D,则I为酯,D为羧酸钠盐,C为醛,故I分子中还含有1个C=C双键,C、D含有相同的碳原子数目为2,故D结构简式为CH3COONa,C为CH3CHO(CH2=CHOH不稳定),I为CH3COOCH=CH2.有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为[2×9+2−10/2]=5,考虑含有苯环,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成D与E,E酸化得到F,且F与FeCl3溶液能发生显色反应,则F含有酚羟基,则A含有羧酸与酚形成的酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,结合分子式可知,应是乙酸与甲基苯酚形成的酯,则F为甲基苯酚,F与氢气发生加成反应生成G为甲基环己醇,有机物H只有一种结构且能使溴水褪色,G发生消去反应生成H,且F中甲基与酚羟基处于对位,综上分析可知,A为,故E为,F为,G为,H为
(1)由上述分析可知,H的结构简式为,I的结构简式为:CH3COOCH=CH2,故答案为:;CH3COOCH=CH2
(2)A→E+D的化学反应方程式为:
故答案为:
(3)F→G是苯环与氢气发生加成反应,G→H是醇发生的消去反应,故答案为:加成反应;消去反应;
(4)满足以下条件的A()的同分异构体:①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基;②属于酯类,侧链为-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH(CH3)OOCH、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3,故共有6种,故答案为:6.

点评:
本题考点: 有机物的推断.

考点点评: 本题考查有机物的推断,根据I的加聚产物确定I的分子式,根据反应条件判断I含有的官能团,进而确定I的结构简式,再根据A的分子式与反应条件判断A含有的官能团,结合E到H的系列转化综合分析确定A的结构,能较好的考查考生的自学能力和分析推理能力,难度中等.

1年前

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