(2012•天河区二模)香豆素是一种天然香料,它的核心结构是芳香内酯,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸

(2012•天河区二模)香豆素是一种天然香料,它的核心结构是芳香内酯,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

(1)香豆素的分子式______,1mol该物质完全燃烧需消耗______mol O2,1mol香豆素最多可与______ molH2加成.
(2)下列说法正确的是______
A 水杨醛、香豆素都属于芳香烃化合物.
B 水杨醛能发生加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应.
C水杨醛与 互为同系物.
D 水杨醛能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳.
E 水杨醛的苯环上一氯取代物有四种
(3)香豆素完全水解的化学方程式为______
(4)水杨醛的同分异构体中含有苯环的共有5种,其中:
①既能发生银境反应,又能发生水解反应的同分异构体结构简式是______
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的同分异构体结构简式是______
③在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有同分异构体结构简式是______
(5)香豆素类物质常被看做是布洛芬的衍生物,某同学提议用reppe反应一步合成布洛芬,并使原子利用率达100%,已知:
选用一种有机原料合成布洛芬,其反应方程式为______.
左手无名指83215 1年前 已收到1个回答 举报

只是一个小人物 幼苗

共回答了20个问题采纳率:100% 举报

解题思路:(1)由结构可知分子式,利用CxHyOz分析消耗的氧气为x+[y/4]-[z/2],苯环与碳碳双键可与氢气发生加成反应;
(2)水杨醛中含-CHO和酚-OH,香豆素中含碳碳双键、-COOC-,结合醛、酚、烯烃及酯的性质分析;
(3)香豆素完全水解在碱性条件下,生成酚钠和羧酸钠结构;
(4)①既能发生银境反应,又能发生水解反应,则含HCOO-结构;
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,含-COOH;
③在核磁共振氢谱中只出现四组峰,则分子中有4种位置的H,-OH与-CHO位于对位;
(5)用reppe反应一步合成布洛芬,并使原子利用率达100%,则RCH=CH2与CO、水反应即可.

(1)由结构可知分子式为C9H6O2,1mol该物质燃烧消耗氧气为1mol×(9+[6/4]-[2/2])=9.5mol,苯环与碳碳双键可与氢气发生加成反应,则1mol香豆素最多可与4molH2加成,
故答案为:C9H6O2;9.5;4;
(2)(2)水杨醛中含-CHO和酚-OH,香豆素中含碳碳双键、-COOC-,
A.水杨醛、香豆素都属于芳香族化合物,而芳香烃中只有C、H元素,故A错误;
B.水杨醛含-CHO和酚-OH,能发生加成反应、取代反应、氧化反应,但不能发生消去反应,故B错误;
C.水杨醛与 的结构相似,相差2个CH2原子团,二者互为同系物,故C正确;
D.水杨醛不能与碳酸氢钠溶液反应,故D错误;
E 水杨醛的苯环上含4种不同位置的H,则一氯取代物有四种,故E正确;
故答案为:CE;
(3)香豆素完全水解在碱性条件下,生成酚钠和羧酸钠结构,该反应为
故答案为:
(4)①既能发生银境反应,又能发生水解反应,则含HCOO-结构,同分异构体结构简式为,故答案为:
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,含-COOH,同分异构体结构简式为,故答案为:
③在核磁共振氢谱中只出现四组峰,则分子中有4种位置的H,-OH与-CHO位于对位,同分异构体结构简式为,故答案为:
(5)用reppe反应一步合成布洛芬,并使原子利用率达100%,则RCH=CH2与CO、水反应即可,该反应为

故答案为:

点评:
本题考点: 有机物的合成;有机物分子中的官能团及其结构.

考点点评: 本题考查有机物合成,为高频考点,把握结构与性质、结构中官能团与性质的关系为解答的关键,侧重同分异构体及合成反应的考查,题目难度不大.

1年前

10
可能相似的问题
Copyright © 2024 YULUCN.COM - 雨露学习互助 - 16 q. 0.041 s. - webmaster@yulucn.com