已知：一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易发生下列转化：

A和氯气以1：2发生取代反应时，D分子中含有两个氯原子，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，则E中含有两个醇羟基，E能连续被氧化，则C是羧酸，C和E发生酯化反应生成G；
A和氯气以1：6发生取代反应，则B中含有6个氯原子，B发生取代反应生成C，C能和E发生酯化反应，根据流程图知，C和E中碳原子 个数相同，根据G中碳原子个数知，A中含有8个碳原子，A是烃，A的蒸气密度是相同状况下氢气的53倍，则A的相对分子质量是106，结合其相对分子质量知，A中氢原子个数=[106−12×8/1]=10，所以A的分子式为C₈H₁₀，A中不饱和度=[2×8+2−10/2＝4，烃A不能使溴的CCl₄溶液褪色，说明不含碳碳双键或三键，但能使酸性KMnO₄溶液褪色，说明能被氧化，说明A中含有苯环，且苯环上含有取代基，氢原子核磁共振谱图表明A有2个吸收峰，强度之比为3：2，则A为，B只有1个吸收峰，B的结构简式为，C的结构简式为，
D有2个吸收峰，D的结构简式为：，E的结构简式为，F的结构简式为，G为环状化合物，G的结构简式为：．
（1）通过以上分析知，A的分子式为C₈H₁₀，
故答案为：C₈H₁₀；
（2）D的结构简式为：，E的结构简式为，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，故答案为：取代反应；
（3）通过以上分析知，G的结构简式为：，
故答案为：；
（4）反应②的方程式为：
，
对二苯甲酸和对二苯甲醇发生酯化反应生成高分子化合物的方程式为：

或

，
故答案为：；

或

，
（5）E的结构简式为，E的同分异构体符合下列条件：①遇FeCl₃溶液显紫色说明含有酚羟基，②能发生消去反应生成碳碳双键，说明连接醇羟基碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，则符合条件的E的同分异构体有：，
故答案为：．

点评：
本题考点： 有机物的推断．

考点点评： 本题考查了有机物的推断，以A、G为突破口采用正逆相结合的方法进行分析推断，并结合题给信息进行分析，注意同一个碳原子上含有两个羟基时不稳定，易脱水生成醛基，为易错点，整体难度较大．

1年前

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