(2011•朝阳区二模)有机物A仅含C、H、O三种元素组成,能与小苏打反应产生CO2,A蒸气对氢气的相对密度是30.

(2011•朝阳区二模)有机物A仅含C、H、O三种元素组成,能与小苏打反应产生CO2,A蒸气对氢气的相对密度是30.
(1)①A分子中官能团的名称是______.②A与小苏打溶液反应的离子方程式是______.
(2)A可以通过下列变化得到环状化合物D:
①C→D的化学方程式是______.
②已知:
C的一种同系物结构简式是俗称乳酸,乳酸经过聚合制得的聚乳酸树脂,可以广泛用于医疗、包装、纺织等行业. 若用丙烯(其他无机试剂任选)为原料合成乳酸,合成过程中涉及到的反应类型依次是______.
(3)在(2)中的B经过以下合成路线可以得到食用香精菠萝酯:
①下列叙述不正确的是______(填字母代号).
a.已知B是一种有毒物质,可用氢氧化钠溶液除去菠萝酯中残留的B
b.甲分子中与三个碳原子处于同一平面的原子至少还有三个
c.菠萝酯易溶于水,且能使酸性KMnO4溶液褪色
d.菠萝酯在稀硫酸中能稳定存在
②E有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式______.
a.分子内含有羧基
b.是芳香族化合物,且不与FeCl3溶液发生显色反应
c.1mol物质和足量的金属钠反应产生1mol氢气.
何绮均 1年前 已收到1个回答 举报

crystal_1986 幼苗

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解题思路:(1)有机物A仅含C、H、O三种元素组成,能与小苏打反应产生CO2,说明A中含有羧基,A蒸气对氢气的相对密度是30,则A的相对分子质量是30×2=60,羧基的式量是45,式量为15的含有碳、氢元素的为-CH3,所以A是乙酸;
(2)①C在浓硫酸、加热条件下生成D,D是环状化合物,由转化关系可知,D应为环酯,故D为,乙酸与氯气在催化剂条件下生成B,B为ClCH2COOH,ClCH2COOH在氢氧化钠水溶液发生水解、酸化生成C,故C为HOCH2COOH;
②丙烯与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成CH3CH(OH)CH2OH,CH3CH(OH)CH2OH氧化为,再氧化生成,最后与氢气发生加成反应生成CH3CH(OH)COOH;
(3)B是ClCH2COOH,与苯酚反应生成E,由菠萝酯的结构与E的分子式可知,E为,故试剂甲是CH2=CH-COOH,
①a、菠萝酯中含有酯基,在氢氧化钠水溶液中水解;
b、甲是CH2=CH-COOH,碳碳双键是平面结构,羧基中C原子成2个单键、1个双键,没有孤对电子,故分子中C-COO-为平面结构;
c、菠萝酯中含有C=C双键能使酸性KMnO4溶液褪色,具有苯、烃、酯的性质,不易溶于水;
d、菠萝酯中含有酯基,在稀硫酸中能水解;
②符合条件:a.分子内含有羧基,b.是芳香族化合物,且不与FeCl3溶液发生显色反应,说明不含酚羟基,c.1mol物质和足量的金属钠反应产生1mol氢气,故分子中还含有醇羟基,据此书写符合条件的的同分异构体.

(1)①有机物A仅含C、H、O三种元素组成,能与小苏打反应产生CO2,说明A中含有羧基,A蒸气对氢气的相对密度是30,则A的相对分子质量是30×2=60,羧基的式量是45,式量为15的含有碳、氢元素的为-CH3,所以A是乙酸,分子中含有羧基,故答案为:羧基;
②乙酸与碳酸氢钠反应的离子方程式为:CH3COOH+HCO3-═CH3COO-+CO2↑+H2O,
故答案为:CH3COOH+HCO3-═CH3COO-+CO2↑+H2O;
(2)①、C在浓硫酸、加热条件下生成D,D是环状化合物,由转化关系可知,D应为环酯,故D为,乙酸与氯气在催化剂条件下生成B,B为ClCH2COOH,ClCH2COOH在氢氧化钠水溶液发生水解、酸化生成C,故C为HOCH2COOH,C→D的化学方程式是为:

故答案为:
②丙烯与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成CH3CH(OH)CH2OH,CH3CH(OH)CH2OH氧化为,再氧化生成,最后与氢气发生加成反应生成CH3CH(OH)COOH,
故答案为:加成反应、取代反应、氧化反应、氧化反应、加成反应;
(3)B是ClCH2COOH,与苯酚反应生成E,由菠萝酯的结构与E的分子式可知,E为,故试剂甲是CH2=CH-COOH,
①a、菠萝酯中含有酯基,在氢氧化钠水溶液中水解,故a错误;
b、甲是CH2=CH-COOH,碳碳双键是平面结构,羧基中C原子成2个单键、1个双键,没有孤对电子,故分子中C-COO-为平面结构,两个平面不共面时,与3个C原子共面原子最少,是C=C双键连接的3个H原子,若两个平面共面,羧基中的H原子通过旋转C-O键,可以落在平面内,故所以原子都可能共面,故b正确;
c、菠萝酯中含有C=C双键能使酸性KMnO4溶液褪色,具有苯、烃、酯的性质,不易溶于水,故c错误;
d、菠萝酯中含有酯基,在稀硫酸中能水解,故d错误;
故答案为:acd;
②符合条件:a.分子内含有羧基,b.是芳香族化合物,且不与FeCl3溶液发生显色反应,说明不含酚羟基,c.1mol物质和足量的金属钠反应产生1mol氢气,故分子中还含有醇羟基,符合条件的的同分异构体有:
故答案为:

点评:
本题考点: 有机物的推断.

考点点评: 本题考查有机物的推断,是对有机知识的综合运用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,难度中等,是热点题型.

1年前

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