羟基酸在什么条件下发生分子间脱水?在什么条件下发生分子内脱水?

（1）α -羟基酸：即是羟基位于α 位（与羧基碳原子直接相连的碳原子）,这一类羟基酸的-COOH相互影响较为活泼, 受热后易发生两分子间脱水成环,生成交酯.
（2）β-羟基酸：分类同上,这一类的两个基团都不够活泼,但是由于对于它们来说,两个碳位之间的碳位上的H都是a-H,该分子的两个H都是活泼H,所以也很活泼,但是此物质不发生银镜反应.受热后易发生分子内脱水生成不饱和酸.
（3）γ-羟基酸和δ-羟基酸：受热后易发生分子内脱水成环,生成内酯.
（4）ε及以上羟基酸　　受热后易多分子间失水成长链（线形缩聚）.