环氧乙烷能与醇反应机理,断键位置

环氧乙烷能与醇反应机理,断键位置
醇是断掉-OH ,还是断掉-H
飞逝的流光 1年前 已收到1个回答 举报

dda127dda 幼苗

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醇与环氧乙烷反应不管如何断键,产物是一样的,判断其反应机理,通过设计同位素示踪可以很方便得到答案,如醇中的O采用O-18,再根据O-18在产物中的位置就可以很方便知道机理.
RO-18H + (CH2)2O = RO-18-CH2CH2OH 断H机理
RO-18H + (CH2)2O = RO-CH2CH2O-18H 断OH机理
个人看好前者,理由:(1)O-H的极性大,(2)R上可能有位阻.

1年前 追问

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飞逝的流光 举报

你说得很有道理,但是我觉得,到底是断-H还是断-OH机理,应当取决于反应条件,比如PH,但是具体是什么情况我不知道。你知不知道?

举报 dda127dda

pH可是水溶液中的行为,在水溶液中,环氧乙烷会水解为乙二醇。 我的专业不是有机,所以并不非常熟悉,只是根据基本原理来推导。
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