(2011•南京三模)组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂能激活抑癌基因,从而抑制肿瘤细胞生长,诱导肿瘤细胞凋亡.下面是一

(2011•南京三模)组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂能激活抑癌基因,从而抑制肿瘤细胞生长,诱导肿瘤细胞凋亡.下面是一种HDAC抑制剂(F)的合成路线:

已知①同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定,会失去一个水分子
②羟基直接与碳碳双键相连不稳定:R-CH=CH-OH→R-CH2-CHO

(1)写出A转化为B的化学方程式______.
(2)写出E中2种含氧官能团的名称______.
(3)B到C的转化过程中,还生成一种小分子,其分子式为______.
(4)写出D的结构简式______.
(5)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式______.
a.苯环上有3个互为间位的取代基,且有一个为甲基;
b.能与FeCl3溶液发生显色反应;
c.不能发生银镜反应,但水解产物能发生银镜反应.
(6)写出以对甲基苯酚,)和乙炔为主要原料制备化合物A的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:______.
刀刀残花 1年前 已收到1个回答 举报

新世纪酒吧 幼苗

共回答了14个问题采纳率:92.9% 举报

解题思路:A→B为酯化反应,B→C为取代反应,生成的副产物为HF,C→D为还原反应,硝基被还原为氨基,D→E为取代反应.能与FeCl3溶液发生显色反应,故其中一个取代基为酚羟基.不能发生银镜反应,但水解产物能发生银镜反应,故该物质水解前不含醛基,水解产物中含有醛基,故该醛基为烯醇转化而得,故3个取代基分别为甲基、酚羟基和含有碳碳双键的酯基,故B的同分异构体的结构简式为,根据题目信息可知:2分子的醛在碱性条件下可以合成中间体,中间体再发生消去反应生成烯醛,再采用逆推法可得出正确结论.

(1)A→B为酯化反应,反应类型为取代反应,醇脱羟基,羧酸脱氢.方程式为
故答案为:
(2)E中含有的官能团有酯基、醚基、羰基和亚氨基.故答案为:酯基、醚键、羰基任写两种即可;
(3)B→C为取代反应,故另一产物为HF.故答案为:HF;
(4)根据C→D反应的反应条件可知,该反应为还原反应,再结合E可知C分子中的硝基被还原为氨基,故D的结构简式为
故答案为
(5)能与FeCl3溶液发生显色反应,故其中一个取代基为酚羟基.不能发生银镜反应,但水解产物能发生银镜反应,故该物质水解前不含醛基,水解产物中含有醛基,故该醛基为烯醇转化而得,故3个取代基分别为甲基、酚羟基和含有碳碳双键的酯基,故B的同分异构体的结构简式为
故答案为
(6)逆推法:要生成烯酸,先要制得烯醛,根据题目信息可知烯醛可以有2个醛在碱性条件下生成.故先把乙炔变成乙醛,把对甲基苯酚中的甲基变成醛基即可,
合成流程如下
故答案为

点评:
本题考点: 有机物的合成;有机物分子中的官能团及其结构.

考点点评: 题目信息的掌握运用是解题的关键,基本反应类型是解题的基础.有机推断几乎是高考不变的一个题型,每年高考中必考,而给出某反应信息要求学生加以应用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型.

1年前

8
可能相似的问题
Copyright © 2024 YULUCN.COM - 雨露学习互助 - 16 q. 0.069 s. - webmaster@yulucn.com